Wichtige Studien zum Thema HHC - alles was du wissen musst
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Über den Autor:
Jakob Malkmus - Gründer von Happy420
Als holistischer Ernährungsberater, Naturliebhaber und Kräuterkundler teilt Jakob Malkmus die Überzeugung, dass wir in der Lage sind, unsere Vitalität zu steigern und Selbstheilungskräfte zu aktivieren. Immer mehr Menschen streben eine optimale und natürliche Versorgung mit Nährstoffen an. Er liebt es seit Jahren, sein Wissen und seine Erfahrung im Bereich der holistischen Gesundheit weiter zu entwickeln und mit anderen zu teilen.
Hexahydrocannabinol (HHC) steht noch immer im Schatten seiner prominenteren Verwandten CBD (Cannabidiol) und THC (Tetrahydrocannabinol) – besonders wenn es um wissenschaftliche Forschung geht. Dabei ist HHC nicht nur als Vape, Blüte oder Edible erhältlich, sondern auch aus wissenschaftlicher Sicht eine spannende Substanz. Die ersten Schritte zur Erforschung von HHC wurden bereits in den 1940er Jahren gemacht: Der US-Chemiker Roger Adams und sein Team beschrieben damals die Isomerisierung von Cannabidiol zu THC – ein Prozess, der später zur Entdeckung von HHC führte.
Seitdem wurde HHC zwar immer wieder erwähnt, doch systematische Studien sind bis heute rar. In diesem Artikel werfen wir einen genaueren Blick auf die bisherigen Forschungsergebnisse rund um HHC und zeigen dir, was die Wissenschaft aktuell über diese faszinierende Verbindung weiß – und wo noch offene Fragen bestehen.
Inhaltsverzeichnis:
1. Was ist Hexahydrocannabinol und wie wurde es erstmals synthetisiert? 1.1 Wie unterscheiden sich 9α-HHC und 9β-HHC in ihrer Wirkung? 1.2 Inwiefern wirkt 9β-HHC psychoaktiv? 1.3 Inwiefern wirkt 9β-HHC psychoaktiv? 2. Zeigt Beta-HHC analgetische Eigenschaften? 2.2 Können Hexahydrocannabinol-Analoga als potenzielle Krebsmedikamente dienen? 3. Wie wird HHC durch Hydrierung hergestellt? 3.1 Welche verschiedenen Hexahydrocannabinole können aus Cannabis sativa L. isoliert werden? 4. Was sind die wichtigsten Erkenntnisse aus den Studien zu HHC? 5. Welche zukünftigen Forschungen sind für HHC relevant? 6. Fazit 7. Quellen
Was ist Hexahydrocannabinol und wie wurde es erstmals synthetisiert?
Hexahydrocannabinol, kurz HHC, ist ein psychoaktives Cannabinoid, das erstmals 1947 vom US-amerikanischen Chemiker Roger Adams synthetisiert und patentiert wurde. Die Herstellung von HHC basiert auf einem mehrstufigen Verfahren: Zunächst wird Cannabidiol (CBD) durch verschiedene Reagenzien in Tetrahydrocannabinol (THC) umgewandelt, anschließend erfolgt eine Hydrierung, um daraus HHC zu gewinnen. Adams veröffentlichte die ersten Erkenntnisse zur HHC-Synthese und beschrieb dabei die Isomerisierung von CBD zu THC und schließlich zu HHC. Interessanterweise zeigte THC je nach Herstellungsverfahren unterschiedliche spezifische Drehungen – im Gegensatz zu HHC, das in der Reduktion eine konstante Drehung beibehielt.
Bemerkenswert ist, dass THC im Vergleich zu seinem Ausgangsstoff eine deutlich stärkere psychoaktive Wirkung („Marihuana-Aktivität“) zeigte – ein Effekt, der auch bei HHC beobachtet wurde. Diese Beobachtungen lassen laut Adams vermuten, dass bestimmte Isomere oder strukturell verwandte Substanzen für die beobachtete Aktivität verantwortlich sein könnten. Seine Arbeiten lieferten damit einen wichtigen Beitrag zum Verständnis der pharmakologischen Eigenschaften von Cannabinoiden.
Quelle:
Adams, R., Pease, D.C., Cain, C.K. & Clark, J.H. (1940). Structure of cannabidiol. VI. Isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinol, a physiologically active product. Conversion of cannabidiol to cannabinol. Journal of the American Chemical Society, 62, 2402–2405.
Eine neuere Veröffentlichung von István Ujváry (2023) liefert einen umfassenden Überblick über die jüngsten Entwicklungen auf dem Cannabinoidmarkt. Er beschreibt insbesondere die steigende Popularität der semisynthetischen HHC-Herstellung aus Hanfextrakten seit 2021. Dabei wird CBD zunächst in eine Mischung aus Δ8-THC und Δ9-THC umgewandelt und anschließend mittels katalytischer Hydrierung in eine Epimer-Mischung aus (9R)-HHC und (9S)-HHC überführt.
Quelle:
Ujváry, I. (2023). Hexahydrocannabinol and closely related semi‐synthetic cannabinoids: A comprehensive review. Drug Testing and Analysis. https://doi.org/10.1002/dta.3519
Wie unterscheiden sich 9α-HHC und 9β-HHC in ihrer Wirkung?
Neueste Forschungsergebnisse zeigen deutliche Unterschiede in der Wirkung der beiden HHC-Diastereomere – insbesondere zwischen 9R-HHC und 9S-HHC.
Studien von R.A. Sams deuten darauf hin, dass das Isomer (6aR,9R,10aR)-HHC – also 9R-HHC – eine ähnliche Aktivität wie Δ8-THC aufweist, jedoch 10- bis 20-mal potenter sein kann als die Variante (6aR,9S,10aR)-HHC, also 9S-HHC. Diese Erkenntnis legt nahe, dass 9R-HHC deutlich stärkere psychoaktive Eigenschaften besitzt als sein stereoisomerer Gegenpart.
Auch Cannazza et al. führten In-vivo-Verhaltensstudien an Mäusen durch und beobachteten, dass 9R-HHC die spontane Bewegung sowie die Schmerzempfindung deutlich stärker beeinflusste als 9S-HHC, das nur minimale Effekte zeigte. Diese Ergebnisse stimmten mit in vitro-Daten zur Rezeptorbindung überein – 9R-HHC zeigte eine deutlich höhere Affinität zu den CB1- und CB2-Rezeptoren.
Eine weitere In-vivo-Untersuchung von Graziano und Kollegen bestätigte die Aktivität beider Diastereomere im zentralen Nervensystem, allerdings mit einer insgesamt geringeren Potenz im Vergleich zu Δ9-THC. Auch hier zeigte sich, dass 9R-HHC wirksamer war als 9S-HHC – was auf ein potenziell höheres Suchtpotenzial des 9R-Isomers hinweist.
Diese Studien verdeutlichen, dass die beiden HHC-Diastereomere nicht gleichwertig in ihrer Wirkung sind. Besonders 9R-HHC scheint eine stärkere psychoaktive und cannabinoid-ähnliche Wirkung zu haben als 9S-HHC – ein Aspekt, der für Forschung, Regulierung und Verbraucher von großer Bedeutung ist.
Quellen:
Docampo-Palacios, M.L. et al. (2023). Saturated Cannabinoids: Update on Synthesis Strategies and Biological Studies of These Emerging Cannabinoid Analogs. Molecules, 28, 6434. https://doi.org/10.3390/molecules28176434
Sams, R.A. (2022). Analysis of Hexahydrocannabinols: Eliminating Uncertainty in its Identification. KCA Laboratories, Inc.
Nasrallah, D.J.; Garg, N.K. (2023). Studies Pertaining to the Emerging Cannabinoid Hexahydrocannabinol (HHC). ACS Chem. Biol.
Busardo, F.P. et al. (2023). Hexahydrocannabinol pharmacology, toxicology, and analysis: The first evidence for a recent new psychoactive substance. Curr. Neuropharmacol., 21, 2424–2430.
Lesetipp: Wenn du wissen willst, wie HHC wirken kann, ließ dir unseren Blogbeitrag dazu durch.
Inwiefern wirkt 9β-HHC psychoaktiv?
Die Studie von Patricia H. Reggio und ihrem Team liefert wichtige Erkenntnisse zur psychoaktiven Wirkung von 9β-HHC , insbesondere im Vergleich zu anderen Cannabinoiden. Im Fokus der Untersuchung stand unter anderem 11β-Hexahydrocannabinol (11β-HHC) , ein strukturell verwandter Wirkstoff. Die Forschung legt nahe, dass die Ausrichtung des Substituenten an Position C9 eine entscheidende Rolle für die psychopharmakologische Aktivität eines Cannabinoids spielt.
Im Vergleich zu Δ9-THC weist 9β-HHC eine etwas geringere Affinität zum Cannabinoid-Rezeptor auf – ein Profil, das an Δ8-THC erinnert. Diese Erkenntnisse deuten darauf hin, dass 9β-HHC ähnliche, aber tendenziell mildere psychoaktive Effekte entfalten könnte. Die strukturelle Ausrichtung beeinflusst also nicht nur die Rezeptorbindung, sondern auch die Stärke der Wirkung – ein wichtiger Aspekt bei der Bewertung der pharmakologischen Eigenschaften von HHC.
Quelle:
Reggio, P.H., Greer, K.V., & Cox, S.M. (1989). The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. Journal of Medicinal Chemistry, 32(7), 1630–1635.
Inwiefern wirkt 9β-HHC psychoaktiv?
Die Studie von Patricia H. Reggio und ihrem Forschungsteam liefert wertvolle Erkenntnisse zur psychoaktiven Wirkung von 9β-HHC . Im Rahmen ihrer Untersuchung analysierten sie verschiedene Cannabinoide, darunter auch 11β-Hexahydrocannabinol (11β-HHC) , und richteten den Fokus auf die Bedeutung der räumlichen Orientierung des Substituenten an Position C9 .
Die Ergebnisse zeigen, dass diese strukturelle Ausrichtung einen maßgeblichen Einfluss auf die psychopharmakologische Aktivität der Substanzen hat. Bei 9β-HHC liegt die Rezeptoraffinität leicht unter der von Δ9-THC, bewegt sich aber in einem ähnlichen Bereich wie die von Δ8-THC. Diese Daten deuten darauf hin, dass 9β-HHC vergleichbare, leicht abgeschwächte psychoaktive Effekte hervorrufen könnte – was es pharmakologisch besonders interessant macht.
Quelle:
Reggio, P.H., Greer, K.V. & Cox, S.M. (1989). The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. Journal of Medicinal Chemistry, 32(7), 1630–1635.
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Zeigt Beta-HHC analgetische Eigenschaften?
Die Forschungsarbeit von Bloom et al. (1977) untersuchte die schmerzlindernde Wirkung von Beta-HHC anhand des sogenannten Tail-Flick-Tests an Mäusen sowie dessen Einfluss auf die Neurotransmittersynthese. Die Ergebnisse zeigten, dass Beta-HHC im Tail-Flick-Test eine analgetische Wirkung ähnlich der von Morphin entfaltete. Darüber hinaus führte die Substanz zu dosisabhängigen Erhöhungen der neu synthetisierten Dopamin- und Noradrenalinwerte im Gehirn der Versuchstiere.
Besonders interessant: Die analgetische Wirkung von Beta-HHC konnte durch Naloxon , einen Opioid-Antagonisten, blockiert werden – was darauf hinweist, dass Beta-HHC über das Opioidsystem wirkt , zumindest teilweise. Die Autoren schlussfolgerten, dass Beta-HHC starke schmerzstillende Eigenschaften besitzt, die mit denen von Morphin vergleichbar sind, allerdings möglicherweise über unterschiedliche oder kombinierte Wirkmechanismen vermittelt werden.
Quelle:
Bloom A.S., Dewey W.L., Harris L.S., Brosius K.K. (1977). 9-nor-9β-hydroxyhexahydrocannabinol, a cannabinoid with potent antinociceptive activity: comparisons with morphine. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 200(2), 263–270. PMID: 839438.
Eine neuere Studie von Russo et al. (2023) untersuchte die pharmakologische Wirkung der beiden HHC-Diastereomere in Mäusen. Dabei zeigte 9R-HHC eine spürbare Wirkung auf die Bewegungsaktivität und Schmerzempfindung , während 9S-HHC nur eine geringe bis keine Wirkung entfaltete. Diese Ergebnisse stimmen mit vorherigen Laborstudien überein, die eine höhere Affinität von 9R-HHC zu CB1- und CB2-Rezeptoren nachgewiesen hatten.
Quelle:
Russo, F. et al. (2023). Synthesis and Pharmacological Activity of the Epimers of Hexahydrocannabinol (HHC). Scientific Reports, 3, 11061.
Können Hexahydrocannabinol-Analoga als potenzielle Krebsmedikamente dienen?
In den Studien von Thapa et al. wurden neuartige Hexahydrocannabinol-Analoga – LYR-7 und LYR-8 – auf ihr antikrebswirksames Potenzial hin untersucht. Die Ergebnisse sind vielversprechend: Beide Verbindungen konnten das Wachstum von Krebszellen hemmen und die Bildung neuer Blutgefäße (Angiogenese) wirksam unterdrücken. Dabei richtete sich ihre Wirkung gezielt gegen die sogenannte VEGF-vermittelte Angiogenese , indem sie die Produktion des vaskulären endothelialen Wachstumsfaktors (VEGF) reduzierten – ein entscheidender Faktor für die Blutversorgung und das Wachstum von Tumoren.
Besonders bemerkenswert: In präklinischen Tiermodellen blockierten sowohl LYR-7 als auch LYR-8 erfolgreich die Neubildung von Blutgefäßen – ein zentraler Mechanismus bei der Tumorentwicklung. LYR-8 zeigte dabei sogar eine deutliche Wirksamkeit in menschlichen kolorektalen Tumor-Xenotransplantaten . Die Substanz griff dabei tief in zentrale Signalwege ein, die für das Überleben von Krebszellen essenziell sind – insbesondere den Akt-Signalweg sowie den HIF-1α (hypoxia-inducible factor 1 alpha) .
Diese Erkenntnisse deuten darauf hin, dass HHC-Analoga wie LYR-7 und LYR-8 vielversprechende Kandidaten für die Entwicklung neuer Krebstherapeutika sein könnten – insbesondere im Hinblick auf die gezielte Hemmung der Tumorangiogenese und die Blockade wachstumsfördernder Signalwege in Krebszellen.
Quellen:
Thapa D. et al. (2011). Novel hexahydrocannabinol analogs as potential anti-cancer agents inhibit cell proliferation and tumor angiogenesis. Eur J Pharmacol, 650(1), 64–71. doi: 10.1016/j.ejphar.2010.09.073
Thapa D. et al. (2012). Anti-tumor activity of the novel hexahydrocannabinol analog LYR-8 in human colorectal tumor xenograft is mediated through the inhibition of Akt and hypoxia-inducible factor-1α activation. Biol Pharm Bull, 35(6), 924–932. doi: 10.1248/bpb.35.924
Lesetipp: Wie Cannabidiol die Leistung und Regeneration verbessert erfährst du hier.
Wie wird HHC durch Hydrierung hergestellt?
Die Herstellung von Hexahydrocannabinol (HHC) erfolgt durch einen chemischen Prozess namens Hydrierung . Dabei wird in der Regel (-)-trans-Δ8-THC als Ausgangsstoff verwendet – eine Verbindung, die zuvor aus Cannabidiol (CBD) gewonnen wird. Um aus CBD zunächst Δ8-THC zu erzeugen, wird ein Säurekatalysator eingesetzt. In einem weiteren Schritt erfolgt dann die Hydrierung mithilfe von spezifischen Katalysatoren wie Raney-Nickel oder Palladium auf Aktivkohle , um das gewünschte (-)-HHC herzustellen.
Die genauen Reaktionsbedingungen – also Temperatur, Lösungsmittel, Katalysator und Ausgangsverbindung – beeinflussen maßgeblich die Stereochemie des Endprodukts. Das bedeutet: Je nachdem, welches THC-Isomer verwendet wird, unterscheidet sich die räumliche Anordnung der Atome im resultierenden HHC-Molekül. Wie aus den Analysen von R.A. Sams hervorgeht, hängen die Eigenschaften und Isomerverhältnisse des Endprodukts stark von der Art des THC-Vorläufers und den Bedingungen der Hydrierung ab.
Quelle:
Sams, R.A. (2022). Analysis of Hexahydrocannabinols: Eliminating Uncertainty in its Identification. KCA Laboratories, Inc.
Eine weitere Studie von Russo et al. (2023) beschreibt zwei unterschiedliche synthetische Verfahren zur Herstellung von HHC . Im ersten Verfahren wird CBD in Ethanol gelöst, mit Salzsäure (HCl) erhitzt, neutralisiert und anschließend in einem Wasserstoff-Flussreaktor (Cube von ThalesNano) hydriert. Das Ergebnis ist eine Mischung aus (9R)-HHC und (9S)-HHC .
Das zweite Verfahren nutzt Dichlormethan als Lösungsmittel, vermischt mit p-Toluolsulfonsäure (pTSA) und unter Stickstoffatmosphäre gerührt. Nach weiteren Verfahrensschritten, einschließlich Hydrierung, entsteht ebenfalls eine Mischung beider HHC-Epimere. Zur Reinigung wurden beide Varianten anschließend mithilfe von semipräparativer HPLC (High Performance Liquid Chromatography) aufgetrennt.
Quelle:
Russo, F. et al. (2023). Synthesis and Pharmacological Activity of the Epimers of Hexahydrocannabinol (HHC). Scientific Reports, 3, 11061.
Lesetipp: In diesem Beitrag erfährst du alles über THCP.
Welche verschiedenen Hexahydrocannabinole können aus Cannabis sativa L. isoliert werden?
In einer Studie von Ahmed et al. (2015) wurde HHC aus einer hochpotenten Sorte von Cannabis sativa L. isoliert und eingehend analysiert. Dabei identifizierten die Forscher mehrere oxygenierte HHC-Derivate , darunter:
9α-Hydroxyhexahydrocannabinol
7-Oxo-9α-hydroxyhexahydrocannabinol
10α-Hydroxyhexahydrocannabinol
10aR-Hydroxyhexahydrocannabinol
Die Isolierung und strukturelle Bestimmung dieser Verbindungen erfolgte mithilfe moderner spektroskopischer Techniken , darunter NMR (Kernspinresonanzspektroskopie) , HRMS (hochauflösende Massenspektrometrie) und GC-MS (Gaschromatographie-Massenspektrometrie) . Dabei wurden die unterschiedlichen molekularen Strukturen und funktionellen Gruppen der Substanzen genau untersucht.
Bemerkenswert ist, dass einige dieser HHC-Derivate moderate bioaktive Eigenschaften zeigten. Insbesondere wurden antimikrobielle und antiparasitäre Effekte gegen Erreger wie MRSA (Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus) , Leishmanien sowie Plasmodium falciparum – dem Erreger der Malaria – beobachtet.
Quelle:
Ahmed, S.A. et al. (2015). Minor oxygenated cannabinoids from high potency Cannabis sativa L. Phytochemistry, 117, 194–199. doi: 10.1016/j.phytochem.2015.04.007
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Was sind die wichtigsten Erkenntnisse aus den Studien zu HHC?
Die bisherigen Studien zu Hexahydrocannabinol (HHC) liefern spannende Einblicke in die strukturelle Vielfalt und Wirkungsweise dieses Cannabinoids. So zeigen Untersuchungen, dass 9α-HHC und 9β-HHC sich in ihrer psychoaktiven Wirkung deutlich unterscheiden – wobei 9β-HHC eine stärkere Aktivität entfaltet und eine erkennbare Bindungsaffinität zu Cannabinoid-Rezeptoren (insbesondere CB1) besitzt.
Darüber hinaus konnten Forscher verschiedene natürlich vorkommende HHC-Derivate wie 9α-hydroxyhexahydrocannabinol und 10α-hydroxyhexahydrocannabinol aus Cannabis sativa L. isolieren. Diese Substanzen zeigen nicht nur strukturelle Unterschiede, sondern auch potenzielle bioaktive Eigenschaften , etwa gegen Krankheitserreger wie MRSA oder Malaria.
Besonders vielversprechend sind die Ergebnisse zu den HHC-Analoga LYR-7 und LYR-8 , die in präklinischen Studien antikrebswirksame Eigenschaften zeigten – etwa durch die Hemmung der Zellproliferation und der Tumorangiogenese . Auch (9R)-HHC zeigte eine analgetische Wirkung , vergleichbar mit Morphin, was auf eine teilweise CB1-vermittelte psychotrope Aktivität hindeutet.
Insgesamt verdeutlichen diese Erkenntnisse das hohe medizinische Potenzial von HHC – sowohl in der Schmerztherapie als auch in der Krebsforschung. Die Vielseitigkeit der Molekülvarianten und die pharmakologische Breite machen HHC zu einem vielversprechenden Forschungsfeld für zukünftige therapeutische Anwendungen.
Welche zukünftigen Forschungen sind für HHC relevant?
Foto von Andrea Piacquadio: https://www.pexels.com/de-de/foto/anonyme-person-mit-fernglas-die-durch-gestapelte-bucher-schaut-3769697/
Für die zukünftige Forschung rund um Hexahydrocannabinol (HHC) zeichnen sich bereits jetzt mehrere spannende und bedeutende Bereiche ab. Ein zentraler Punkt wird sein, die pharmakologischen Eigenschaften von HHC im Vergleich zu anderen Cannabinoiden noch detaillierter zu erfassen. Besonders die Unterschiede zwischen 9α-HHC und 9β-HHC in Bezug auf ihre psychoaktive Wirkung und Rezeptorbindung bieten hier ein spannendes Forschungsfeld.
Ein weiteres zukunftsweisendes Thema ist das therapeutische Potenzial von HHC . Insbesondere die Frage, ob und wie HHC oder seine synthetischen Analoga in der Krebstherapie oder der Schmerzbehandlung eingesetzt werden können, verdient große Aufmerksamkeit. Gleichzeitig erfordert dieses Potenzial jedoch effiziente und sichere Syntheseverfahren , um die Herstellung in pharmazeutischer Qualität zu ermöglichen – ein Bereich, in dem neue, innovative Ansätze gefragt sind.
Doch so vielversprechend die pharmakologischen Eigenschaften auch sein mögen – die Sicherheitsaspekte dürfen nicht außer Acht gelassen werden. Eine gründliche toxikologische Bewertung von HHC , insbesondere in Hinblick auf Langzeitwirkungen, Wechselwirkungen und mögliche Nebenwirkungen, ist essenziell. Nur so kann eine sichere medizinische Anwendung gewährleistet werden.
Wie bereits in Studien von Nasrallah und Garg betont wurde, ist eine enge interdisziplinäre Zusammenarbeit entscheidend – insbesondere zwischen Organischer Chemie, Medizinischer Chemie und Toxikologie . Diese gebündelten Fachkompetenzen könnten dazu beitragen, neue Wege in der Cannabinoidforschung zu eröffnen und die wissenschaftliche Basis für den verantwortungsvollen Einsatz von HHC zu stärken.
Die kommenden Jahre könnten also entscheidend dafür sein, das volle Potenzial von HHC zu entschlüsseln – sowohl im therapeutischen Bereich als auch für ein besseres Verständnis seiner Wirkweise und Sicherheit. Die Forschung steht noch am Anfang, aber der Weg ist geebnet.
Fazit:
Die Forschung zu Hexahydrocannabinol (HHC) steht derzeit noch ganz am Anfang, und es besteht ein klarer Bedarf an weiterführenden Studien. Dennoch zeigen die bisherigen Erkenntnisse bereits, dass HHC ein vielversprechendes Cannabinoid mit breitem Potenzial ist. Von psychoaktiven Wirkungen bis hin zu möglichen medizinischen Anwendungen – insbesondere im Bereich der Krebstherapie – bieten sich vielfältige Perspektiven.
Die zukünftige Forschung wird entscheidend sein, um unser Wissen über HHC und seine unterschiedlichen Isomere weiter zu vertiefen. Sie könnte nicht nur zur Entwicklung neuer Medikamente beitragen, sondern auch unser Verständnis über die Wirkung und Sicherheit von Cannabinoiden insgesamt erweitern – und somit neue Türen für therapeutische Anwendungen öffnen.
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